唐代宗大历元年，杜甫从夔州出三峡，至江陵，先后游历了宋玉宅、庾信故居，不禁触景生情，同病相怜。他想到“安史之乱”以来，飘泊异地，居无定处，欲归故里也不得，自己的这般境况多么像南北朝的诗人庾信啊!于是，他提笔写道：“庾信平生最萧瑟，暮年诗赋动江关。”
庾信的家族，可谓“七世举秀才”、“五代有文集”。庾信的八世祖，是“永嘉南渡”时的庾滔，庾滔随晋元帝司马睿过江，官至散骑常侍，封为遂昌侯，于是在南郡江陵县安家。其父庾肩吾曾任南梁的中书令，担任过朝廷的散骑常侍，这个官职相当于皇帝的贴身秘书。
庾信自小生活在南京台城的宫殿，与梁朝的太子一起玩着长大。他自幼聪敏，博览群书，尤其通晓《春秋左氏传》。十五岁那年，他射策中第，开始步入官场，由于学问好，被选拔到宫里陪太子读书，成为萧统的东宫侍读。萧统，就是编《昭明文选》的昭明太子，可惜他天不假年，没多久就病逝了。梁武帝又把萧纲立为太子，庾信成了萧纲宫里的抄撰博士。
史书上说庾信“身长八尺，腰带十围，容止颓然有过人者”。他身材很高，腰围很粗，容貌和举止都很从容有条理。
三十三岁那年，他出使东魏，行聘问之礼。期间，他的文采和辞令，在东魏的都城邺下出了名，倍受众人的推崇。出使回来后，他就做了东宫学士，又被任命为建康令。
不久，侯景叛乱。侯景之乱是梁朝的痛，也是整个六朝时期非常重要的转折点，给南京这座城池带来巨大的伤害，是一段让人难以置信的血泪历史。同时，侯景之乱也是庾信的痛，是他后半生苦痛流离生涯的开始。
梁武帝萧衍是一个奇怪的帝王。他是汉代相国萧何的后代，在位48年，享年86岁，是中国历史上第二位长寿皇帝，如果不是被侯景活活地饿死，说不定他比乾隆的寿命还要长。他喜好读书，文武精专，信佛吃素，大概有四次离宫出家。
侯景是朔方人，有军事方面的天赋。他先在北魏带兵为将，北魏孝武帝不愿受丞相高欢的挟制，向西投奔了关西大都督宇文泰，高欢又立了一个孝静帝，于是北魏分裂成东魏和西魏。侯景见势，归顺了东魏丞相高欢，镇守河南。继而又背叛高欢，投降了南朝的梁，梁武帝接受了他，封他为河南王。后来，侯景因对梁朝与东魏通好心怀不满，遂起兵叛乱，攻占梁朝都城建康，掌控着梁朝的军政大权。
就在侯景作乱攻陷建康的时候，庾信逃到江陵投奔了湘东王萧绎，即后来的梁元帝。萧绎与他的父亲梁武帝、哥哥昭明太子一样，喜欢读书，喜欢藏书，自称“韬于文士，愧于武夫”。
梁元帝任命庾信做右卫将军，封武康县侯，派他出使，聘于西魏。而就当庾信出使到西魏首都长安的时候，西魏发兵攻陷江陵，杀了梁元帝。从此，庾信被羁留于北方的长安，这一年，他四十二岁。
庾信从南朝初至北方，北方的文士瞧不起业已失去依靠的使节。庾信为了显示自己的才华，拿出了新作《枯树赋》以示之。他们立刻为之倾倒，再也不敢轻视他。
入北之初，他被囚于别馆，羁旅无归、壮志成空，未能采葛、还成食薇，沉沦穷巷、芜没荆扉，处境十分凶险，犹如一棵从南方移植过来的行将枯死的老槐树。但此时的庾信清醒地认识到，自己正与这新枯之树异质而同构。大树已枯，旧我已死，未来将走向何方?于是叹曰：“昔年种柳，依依汉南；今看摇落，凄怆江潭。树犹如此，人何以堪!”
令他没有想到的是，由于使节的身份，更由于他早已建立起来的文坛声誉，此时他并非普通的阶下囚。虽然羁留在异国他乡，但受到了北周明帝和武帝的恩宠礼遇，官至骠骑大将军、开府仪同三司。当然，这些官职都是虚职。
此时庾信的实际生活，其实是一种“从官非官，归田非田”的状态。他的心情是复杂的，有悲凉的心境，有惭愧的情绪，也有对未来的憧憬。尤其是乡关之思，一直萦绕在耳边，流露出对故国的深深思念。他在《小园赋》中写道：“余有数亩敝庐，寂寞人外。虽有门而长闭，实无水而恒沉。”他虽然身体躲在小园中，但精神上却承受着巨大的压力，他无法摆脱仕宦敌国的耻辱，也无法报效祖国，这种矛盾的心情使他“心则历陵枯木，发则睢阳乱丝”，感觉自己像是沉没在水中一样。
落叶归根，这是庾信最后的期待。然而，一直到北周灭亡，隋朝建立，庾信还是没能回到家乡。他无奈地写道：“还思建邺水，终忆武昌鱼”。隋开皇元年，庾信病逝，时年六十九岁。隋文帝杨坚听说庾信病逝，居然为他深深落泪，深深悼之。
魂兮归来哀江南。庾信在《哀江南赋》中，这样叙说自己的乡关之思与亡国之痛：“呜呼，山岳崩颓，既履危亡之运; 春秋迭代，必有去故之悲; 天意人事，可以凄怆伤心者矣!”可见，《哀江南赋》是亡国大夫庾信萧瑟的血泪，也是六朝的挽歌。
庾信的江南之哀，哀的是梁朝由盛而衰而亡。侯景攻入金陵，西魏攻入江陵，两大战乱，彻底动摇了梁朝的执政基础。
庾信的身世之悲，有对往日荣光不再的叹息，有对自己流离生涯的自怜，有对自己屈身仕敌的羞愧，也有对“路穷而道阻”感到的抑郁。
唐朝的燕国公张说有一首《过庾信宅》：“兰成追宋玉，旧宅偶词人。笔涌江山气，文骄云雨神。”兰成是庾信的小名，他说庾信的成就可以比得上战国的宋玉，而庾信在江陵的住宅，正是当年宋玉住过的地方，所以说是“旧宅偶词人”。庾信在《哀江南赋》中也曾说：“诛茅宋玉之宅，穿径临江之府。”
杜甫也有诗赞美庾信，他在论及文学批评的《戏为六绝句》中，第一首就说：“庾信文章老更成，凌云健笔意纵横。”认为庾信的文章在老年的时候写得更成熟，他有一支能够直入云霄的健笔，高洁矫健，情意纵横而深厚。
杜甫是一个集大成的诗人，他能够兼容古体和近体的各种体裁而无所偏颇。而在杜甫之前呢?庾信应该是一个小型集大成的文学家。他由南入北，综合融会南北诗文的长处，晚年所写的诗文在风格上是苍凉而且遒劲的。譬如他的《拟咏怀》：“悲歌度燕水，弭节出阳关。李陵从此去，荆卿不复还。”
杜甫中年以后，遭逢“安史之乱”，与庾信入北时的年龄相仿、遭遇相类、心境相通。因而，他们的诗风是相近相通的，都带有沉郁苍凉之感。
杜甫在《咏怀古迹》中说：“庾信生平最萧瑟，暮年诗赋动江关。”庾信的“老成”，只有杜甫揭示的最为准确。他拨开初唐时有人对庾信攻击的硝烟迷雾，独具慧眼，充分肯定和高度推举庾信作品的真正文学价值。
庾信在梁也好，在周也好，他的身份实际上始终接近于文学侍从。故国灭亡之后，被迫仕魏、仕周，在那个时代也是比较普遍的现象，也是无可厚非的。因此，怀念故国和自悲失节的心情，成了他晚年作品情绪的自然流露和基本基调。从文学的角度看，庾信的晚年代表作品，应该堪称中国文学史上一份宝贵的遗产。
